In Dodelijke Dilemma's fungeert één speler als de Trolley Operator en moet hij kiezen waar hij een moorddadige, uit de hand gelopen trolley naartoe stuurt. Elke andere speler aan tafel speelt kaarten en maakt ruzie om de operator ervan te overtuigen hun leven te sparen en iedereen op het andere spoor te veroordelen tot een gruwelijke dood-door-trolley.

Elke ronde treedt één speler op als karrengeleider. Deze persoon zal de rechter zijn en zal kiezen welk spoor de trolley zal vermoorden.

Elke andere speler wordt gelijkelijk verdeeld over de teams, en elke speler(s) heeft/hebben een rol voor de ronde.

Om te beginnen trekt één speler drie engelensporen, kiest er één om op tafel te spelen en onthult vervolgens willekeurig een tweede engelenspoor van de stapel om aan het spoor toe te voegen. Een andere speler tekent 3 demonische sporen en kiest ervoor om er één toe te voegen aan het spoor van het andere team, in een poging deze te saboteren en hun eigen sporen te sparen. Ten slotte trekken de speler(s) spooraanpassers om op een spoorkaart op tafel te plaatsen. Ze kunnen op hun eigen baan spelen, om de rechter te beïnvloeden, of ze kunnen op hun tegenstanders spelen, om de rechter nog meer ertoe te bewegen de baan van hun tegenstander te vermoorden.

De rechter zal over dit raadsel nadenken en uiteindelijk besluiten één nummer te vermoorden. De baan die gespaard bleef, is de winnaar van de ronde!

Het spel gaat door gedurende een aantal rondes, vooraf bepaald door het aantal spelers aan tafel.

Trial by Trolley is een spel voor 3-13 spelers en duurt ongeveer 30-90 minuten.